Лидер группы и автор почти всех песен, Сергей «Чиж» Чиграков, родился 6 февраля 1961 года в городе Дзержинске Горьковской области. С 14 лет он вместе со своим старшим братом играет в местных ансамблях, иногда подменяя кого-нибудь из музыкантов. Там же оканчивает музыкальную школу и училище. Настоящим «взрослым» опытом стала для него работа в дзержинской группе «ГПД» («Группа продлённого дня»). Группа играла тогда популярный хард-рок. Летом 1989-го Сергей Чиграков переезжает из Дзержинска в Харьков, куда его пригласили работать в качестве сессионного музыканта в одноимённую группу («ГПД»). К тому времени харьковская «ГПД» распадается на две половины и Чиж оказывается в той, которая называет себя «Разные люди».
Под именем «Разные люди» записываются несколько альбомов, один из которых «Буги-Харьков», полностью состоящий из песен Чижа. Широкое распространение этот альбом получил лишь через несколько лет, но уже тогда были написаны и записаны будущие хиты: «Хочу чаю», «Дорогуша» и «Ассоль». Благодаря работе в «Разных людях» Чиж был замечен не только местными фанатами, но и рок-общественностью.
В 1993 году Чиж получает предложение от Игоря Березовца и Андрея Бурлаки на запись собственной пластинки. С моральной поддержкой мэтра русского рок-н-ролла Бориса Гребенщикова он приезжает в Петербург, где и записывает свой сольный альбом, названный просто «Чиж», вышедший на виниле под лейблом «ОсоАвиАхим». Так как в то время Чиж не имел группы, в записи ему помогали известные питерские музыканты: БГ, Н. Корзинин (группа Санкт-Петербург), А. Бровко (ДДТ), М. Чернов (ДДТ) и другие. Звукорежиссёром этой записи был питерский музыкант Юрий Морозов.
В конце 1993 — начале 1994 Чиж дал несколько концертов в петербургских клубах с группой музыкантов, в которую входят Алексей Романюк и ныне покойный Александр Кондрашкин, ставшие впоследствии членами Чиж & Co. Воодушевлённый реакцией петербургской публики, Чиж окончательно решился на переезд и 1 мая 1994 года переселился в Петербург. Месяц спустя он уже собрал постоянную группу «Чиж & Co».
В группу первоначально вошли: бас-гитарист Алексей Романюк, игравший в группе «Петля Нестерова», гитарист Михаил Владимиров (ранее игравший в Мифах), барабанщик Владимир Ханутин. В таком составе был записан концертный альбом Live, ставший для группы дебютным. В том же году группа выпускает и свой первый студийный альбом — Перекрёсток.